- O Flamengo não perde na CONMEBOL Libertadores desde a derrota por 1 a 0 para o Estudiantes em La Plata, em 2025.
- Na edição de 2026, soma 11 partidas sem derrotas, com sete vitórias e quatro empates.
Em 25 de setembro de 2025, no último lance do primeiro tempo no Estádio UNO, Gastón Benedetti recebeu um lançamento de Santiago Núñez e acertou um chute de canhota de fora da área que Agustín Rossi não conseguiu segurar. Aquele 1 a 0 do Estudiantes, na volta das Quartas de Final, continua sendo a última derrota do Flamengo na CONMEBOL Libertadores. Desde aquela noite em La Plata, o 'Mengão' disputou 14 partidas no torneio e não voltou a perder.
Segundo a Opta, antes desta Semifinal o Flamengo não havia perdido em 20 de suas últimas 21 partidas na competição, e a única exceção era justamente aquela visita ao 'Pincha'. A derrota nem sequer custou a classificação. No segundo tempo, Pedro teve o empate em uma finalização que Facundo Rodríguez salvou em cima da linha, e Saúl acertou a trave; o 2 a 1 da ida no Maracanã deixou a série empatada em 2 a 2 no agregado e, nos pênaltis, Rossi defendeu as cobranças de Benedetti e de Santiago Ascacíbar para o 4 a 2. "Eu disse aos meus companheiros que ia ajudá-los nos pênaltis", contou o goleiro depois daquela decisão.
Aquela disputa de pênaltis foi o ponto de partida de um título. Nas Semifinais, o Flamengo eliminou o Racing com um 1 a 0 no Rio de Janeiro e um 0 a 0 em Avellaneda, onde jogou boa parte do segundo tempo com um jogador a menos. Em 29 de novembro, em Lima, venceu o Palmeiras por 1 a 0 com um gol de cabeça de Danilo após escanteio de Giorgian De Arrascaeta e se tornou o primeiro clube brasileiro a conquistar a CONMEBOL Libertadores quatro vezes, o último capítulo de sua era de ouro.
A série invicta sobreviveu até a uma troca de treinador. Depois de perder a CONMEBOL Recopa para o Lanús, Filipe Luís deixou o cargo e foi substituído por Leonardo Jardim, que assumiu em 4 de março de 2026. Com o português no banco, o Flamengo fez a melhor campanha da Fase de Grupos: 16 pontos de 18 possíveis, com vitórias sobre o Cusco FC (2 a 0 e 3 a 0) e o Independiente Medellín (4 a 1), um 1 a 1 em La Plata diante do Estudiantes e um 1 a 0 sobre o mesmo rival no Maracanã, com gol de Pedro. A conta inclui ainda o 3 a 0 que a CONMEBOL atribuiu ao Flamengo diante do Medellín, depois que a partida no Atanasio Girardot foi suspensa aos 5' do primeiro tempo por incidentes.
As fases eliminatórias exigiram mais. Nas Oitavas de Final, Jardim enfrentou o Cruzeiro, clube que havia dirigido em 2025: o Flamengo empatou por 1 a 1 no Mineirão e o eliminou com um 2 a 1 no Maracanã.
Nas Quartas, diante do Independiente del Valle, venceu por 2 a 0 em Quito, a primeira vitória de um visitante na história desse confronto. Na volta, com dez jogadores desde a expulsão de Jorginho, buscou o 1 a 1 quando um lançamento longo de Rossi encontrou a cabeça de De Arrascaeta aos 38' do segundo tempo. Segundo a Opta, foi a primeira assistência de um goleiro em fases finais do torneio desde 2013, quando começam os registros, e a classificação levou o Flamengo à sua oitava Semifinal: desde 2019, só o Palmeiras esteve mais vezes entre os quatro melhores.
A série invicta tem nomes próprios, mas se explica no conjunto. Bruno Henrique é o artilheiro da equipe na edição, com cinco gols em 13 finalizações: seu aproveitamento de 38% era, até esta quinta-feira, o mais alto entre os jogadores com mais de cinco chutes. Rossi somou às defesas na disputa de pênaltis em La Plata a assistência diante do Independiente del Valle. E a equipe é, também, a única desta CONMEBOL Libertadores com média de mais de dois ataques diretos (2,2) e mais de dois ataques elaborados (2,7) por partida: pode chegar ao gol tanto em contra-ataques quanto com a posse de bola.
A série chegou intacta ao mesmo palco de sua última derrota. Na ida das Semifinais, o Flamengo jogou sem De Arrascaeta, sem Jorginho e sem Danilo, autor do gol de Lima. Controlou a bola e, além de um chute de média distância que Rossi segurou aos 2' do primeiro tempo, o Estudiantes não conseguiu incomodá-lo. O 0 a 0 ampliou para 11 a sequência sem derrotas na edição, com sete vitórias e quatro empates. Com a derrota do Fluminense para o Palmeiras na outra Semifinal, além disso, é o único dos quatro semifinalistas que ainda não perdeu no torneio.
O Flamengo já sabe o que é ganhar a CONMEBOL Libertadores sem perder: em 2022, levantou sua terceira taça com 12 vitórias e um empate em 13 partidas. Para repetir o feito, restam no máximo duas partidas: a volta e a Final de 28 de novembro, no Estádio Centenário de Montevidéu. A volta será na quinta-feira, 22 de outubro, no Maracanã, novamente diante do Estudiantes, o último time que conseguiu vencê-lo.