- Em 1998, ano do seu centenário, o Vasco conquistou a sua única CONMEBOL Libertadores, e dois anos depois virou um 0 a 3 contra o Palmeiras na Final da CONMEBOL Mercosul.
- Desde então, não voltou a uma Final continental. Sua melhor atuação foi a Semifinal da CONMEBOL Sul-Americana 2011; quinze anos depois, está a dois jogos de Barranquilla.
Há duas noites que em São Januário se contam como se fossem uma só, embora as separem dois anos e cerca de 3.700 quilômetros. A primeira é a de 26 de agosto de 1998, no Monumental de Guayaquil, quando Mauro Galvão levantou a CONMEBOL Libertadores. A segunda é a de 20 de dezembro de 2000, no Parque Antarctica, em São Paulo, dia em que Romário marcou o quarto gol de uma virada que no Brasil ainda chamam de "A Virada do Século", para ficar com a CONMEBOL Mercosul. São os dois últimos títulos internacionais do Vasco da Gama na era moderna, e também os dois últimos momentos em que o clube foi o que agora quer voltar a ser: protagonista do continente. A Semifinal da CONMEBOL Sul-Americana 2026 contra o Boca Juniors é a primeira oportunidade séria em quinze anos.
A CONMEBOL Libertadores de 1998 chegou no ano do centenário do clube e exatamente meio século depois do seu Campeonato Sul-Americano de Campeões de 1948. Não começou bem. O Vasco perdeu por 1 a 0 para o Grêmio e por 1 a 0 para o Chivas Guadalajara, empatou em 1 a 1 com o América do México e terminou em segundo no seu grupo, com oito pontos, atrás do Grêmio, com dois gols de Luizão e um de Donizete no 3 a 0 sobre a equipe gaúcha como único sinal do que viria. Aquele time, além disso, havia perdido Edmundo, vendido à Fiorentina depois do Brasileirão de 1997, e Evair. O técnico era Antônio Lopes.
O mata-mata lhe deu identidade. Nas Oitavas, eliminou o campeão vigente, o Cruzeiro, com um 2 a 1 em São Januário, com gols de Luizão e Donizete, e um 0 a 0 no Mineirão. Nas Quartas, despachou o Grêmio com um 1 a 1 em Porto Alegre e um 1 a 0 no Rio, os dois gols de Pedrinho. E nas Semifinais o adversário foi o River Plate, campeão de 1996. A ida, em 16 de julho, terminou 1 a 0 em São Januário, com gol de Donizete. A volta, em 22 daquele mês no Monumental de Núñez, é a noite que os torcedores do Vasco escolhem entre todas: o River saiu na frente com Juan Pablo Sorín e Juninho Pernambucano, que havia entrado do banco, cravou uma cobrança de falta memorável para o 1 a 1 que valeu a Final. O "Gol Monumental" é um dos momentos icônicos do clube até hoje.
A Final contra o Barcelona de Guayaquil, dirigido por Rubén Darío Insúa, foi mais tranquila do que a história anterior sugere. Em 12 de agosto, em São Januário, o Vasco venceu por 2 a 0 com gols de Donizete e Luizão. Duas semanas depois, em Guayaquil, diante de mais de 70 mil pessoas e com o argentino Javier Castrilli como árbitro, venceu por 2 a 1: Luizão e Donizete marcaram na etapa inicial. O gol de desconto de Antony De Ávila chegou tarde demais para os equatorianos. Placar agregado de 4 a 1, catorze jogos com oito vitórias, quatro empates e duas derrotas, e sete gols de Luizão, o artilheiro da equipe na Copa, com cinco de Donizete. Carlos Germano no gol, Mauro Galvão, Odvan e Felipe na defesa, Ramon, Pedrinho e Juninho no meio: essa foi a base do único Vasco campeão da CONMEBOL Libertadores.
Dois anos depois, o clube já havia perdido uma Final do Mundial de Clubes da FIFA nos pênaltis para o Corinthians, em janeiro de 2000, e chegava à CONMEBOL Mercosul com Romário de volta e em sua melhor versão. Segundo do Grupo E, atrás do Atlético Mineiro, o Vasco passou pelo Rosario Central nas Quartas nos pênaltis, depois de um 1 a 0 no Rio e um 0 a 1 no Gigante de Arroyito; e nas Semifinais voltou a cruzar com o River, e se impôs novamente no Monumental, desta vez com uma goleada por 4 a 1, com gols de Romário, Júnior Baiano, Juninho Paulista e Pedrinho, antes do 1 a 0 em São Januário, com gol de Juninho Paulista.
A Final contra o Palmeiras foi disputada em três jogos. Em 6 de dezembro, em São Januário, o Vasco venceu por 2 a 0 com gols de Juninho Pernambucano e Romário. Na volta, o Palmeiras se impôs por 1 a 0 com gol de Neném e forçou o terceiro jogo. Antes da decisão no Parque Antarctica, o Gigante da Colina trocou de treinador: Joel Santana substituiu Oswaldo de Oliveira. O que aconteceu em 20 de dezembro em São Paulo é difícil de resumir sem que pareça invenção.
O Palmeiras foi para o intervalo com 3 a 0, com um pênalti de Arce e gols de Magrão e Tuta. No segundo tempo, Romário descontou com dois pênaltis e, com o Vasco já com dez em campo pela expulsão de Júnior Baiano, Juninho Paulista empatou e o próprio Baixinho selou o 4 a 3. Hat-trick, 11 gols no torneio, artilheiro da Copa. "Dos 4 gols, eu marquei 3", recordou ele mesmo duas décadas depois.
Dali em diante, a seca continental. Na CONMEBOL Libertadores de 2001, com Romário, Juninho Paulista, Euller e Viola, o Vasco venceu os seis jogos do seu grupo, eliminou o Deportes Concepción nas Oitavas e caiu nas Quartas diante do Boca Juniors, campeão vigente e futuro bicampeão: 0 a 1 no Rio, com gol de Guillermo Barros Schelotto, e 0 a 3 na Bombonera, com dois do mesmo gêmeo e um de Matellán. O pico seguinte só chegou em 2011, na CONMEBOL Sul-Americana: o Vasco eliminou Palmeiras, Aurora e Universitario, e perdeu a Semifinal para a Universidad de Chile, 1 a 1 no Rio e 0 a 2 em Santiago. Desde então, quinze anos sem uma Semifinal internacional.
O Vasco de 2026 não atravessa o seu melhor momento no cenário local e o português Pedro Emanuel, que assumiu em julho, é o quarto treinador da equipe carioca no ano. Mas na CONMEBOL Sul-Americana construiu uma campanha daquelas que ficam na memória: segundo do Grupo G, atrás do Olimpia, eliminou o Independiente Medellín nos Playoffs, o próprio Olimpia nas Oitavas e o Santa Fe nas Quartas, com um 0 a 0 em Bogotá e um 2 a 0 em São Januário, com gols de Bruno Duarte e David.
A ida contra o Boca será em 13 de outubro na Bombonera, estádio onde empatou (CONMEBOL Mercosul 2001) e perdeu (CONMEBOL Libertadores 2001). A volta será em 20 do mesmo mês, em estádio a confirmar. A Final é em 21 de novembro, em Barranquilla. Juninho, Romário, Luizão e Donizete já não estão, mas o clube sabe, por experiência própria, que as noites memoráveis se constroem em equipe.
