- Flamengo y Estudiantes disputaron 12 partidos oficiales, con cinco victorias del conjunto brasileño, dos del argentino y cinco empates.
- Después de enfrentarse en los Cuartos de Final de 2025 y en la Fase de Grupos de 2026, volverán a encontrarse por un lugar en la Final de la CONMEBOL Libertadores.
Flamengo y Estudiantes volverán a cruzar sus caminos en la CONMEBOL Libertadores. Las Semifinales de la edición 2026 reunirán a dos clubes con una historia compartida que comenzó en la Supercopa de 1988 y que, después de más de tres décadas sin enfrentamientos oficiales, sumó cuatro partidos entre la temporada pasada y la actual.
El balance de sus 12 encuentros favorece al ‘Mengão’, que consiguió cinco victorias contra dos del ‘Pincha’, además de cinco empates. El conjunto brasileño también lleva la delantera en goles, con 13 tantos a favor y ocho en contra. Sin embargo, Estudiantes cuenta con un antecedente que alimenta su ilusión: ya logró eliminar a Flamengo en una serie continental.
El primer capítulo se escribió en los Octavos de Final de la Supercopa de 1988. Después de igualar 1-1 en el Estadio José Amalfitani con los goles de Oscar Antonio Gissi para el 'Pincha' y Bebeto para el elenco brasileño, Flamengo se impuso por 3-0 en el Maracanã con los tantos de Luis Henrique, Renato Gaúcho y Bebeto para avanzar con un global de 4-1 hacia unos Cuartos de Final en el que caería por goleada ante Nacional de Uruguay.
Aquel cruce fue el comienzo de una secuencia que tuvo al equipo brasileño como vencedor en las primeras tres eliminatorias. En 1991, nuevamente por los Octavos de Final, el 1-1 conseguido por el elenco argentino en Brasil dejó abierta la definición, pero Flamengo consiguió una victoria por 2-0 en su visita a Estudiantes con los tantos de Zinho y Gaúcho. El 'Mengão' quedaría afuera en la siguiente fase a manos de River Plate, que se impuso por penales en el Maracaná.
Un año después, esta vez en los Cuartos de Final, Flamengo volvió a quedarse con la clasificación: ganó 1-0 como local con otro tanto de Gaúcho y sostuvo la ventaja con una igualdad 1-1 en La Plata. En las Semifinales, Racing Club se quedó con la clasificación a la definición en una serie apasionante que se definió con el gol de Alfredo Graciani en 'El Cilindro' de Avellaneda.
La primera victoria del ‘Pincha’ llegó en los Octavos de Final de la Supercopa de 1994. Tras un empate sin goles en Brasil, Estudiantes se hizo fuerte ante su público y ganó 2-0 para superar por primera vez al conjunto carioca. Además de conseguir la clasificación, completó aquella serie sin recibir goles, un registro que conserva como uno de sus mejores recuerdos en este enfrentamiento. El 'Pincha', pese a ganarle al Cruzeiro en la ida de los Cuartos de Final con gol de Juan Sebastián Verón, quedaría afuera en la instancia siguiente.
Más de dos décadas debió esperar este enfrentamiento para un reencuentro que se produjo en los Cuartos de Final de la CONMEBOL Libertadores 2025. Después de eliminar a Cerro Porteño, Estudiantes llegó a los Cuartos de Final para enfrentar a un Flamengo que había dejado en el camino a Internacional. El partido de ida en el Maracanã comenzó con sabor a pesadilla para el 'Pincha': Pedro marcó antes del primer minuto de juego y Guillermo Varela estampó el 2-0 antes de los 10' de la primera mitad. Pero Estudiantes sacó a relucir su competitividad y a los 46' de la segunda mitad descontó por intermedio de Guido Carrillo.
El partido de Vuelta fue bien diferente. En busca de la remontada, el 'Pincha' salió a buscar la victoria desde el inicio con una presión constante sobre el 'Fla' en una noche brillante de Gastón Bendetti, autor del 1-0 y el empate en el global a los 45'+2' de la primera mitad. Empujado por su gente en una noche bien copera, Estudiantes complicó a un Flamengo que terminó resistiendo para forzar los penales. En la definición, Agustín Rossi fue importante para los brasileños que se quedaron con el pase a las Semifinales: Benedetti, una de las figuras de la noche, falló su penal y Santiago Ascacíbar -hoy en Boca- erró el cuarto disparo. Flamengo, que eliminaría a Racing en Semifinales, terminaría levantando la CONMEBOL Libertadores ante Palmeiras en Lima.
La Fase de Grupos de 2026 los reunió otra vez en el marco del Grupo A. En La Plata empataron 1-1 por la tercera jornada con los goles de Guido Carrillo y Luiz Araújo, mientras que Flamengo se impuso por 1-0 en Brasil en la quinta fecha con el tanto de Pedro. El 'Fla' finalizó como líder del Grupo, mientras Estudiantes se clasificó como escolta con el tanto agónico de Mikel Amondarain -hoy en el Bologna de Italia- ante Independiente Medellín a los 45'+3'.
Con los últimos resultados, el ‘Mengão’ mantuvo su invicto como local frente a Estudiantes: en seis encuentros consiguió cuatro victorias y dos empates. En territorio argentino, en cambio, el balance es favorable al ‘Pincha’, con dos triunfos, tres igualdades y una derrota. Ahora, el historial tendrá por primera vez una serie de Semifinales. Estudiantes buscará repetir la clasificación conseguida en 1994 y Flamengo intentará extender su ventaja en los enfrentamientos directos. Después de cuatro partidos entre 2025 y 2026, volverán a medirse con un premio todavía mayor: un lugar en la Final y la oportunidad de dar el último paso hacia ‘La Gloria Eterna’.
