- Flamengo e Estudiantes disputaram 12 partidas oficiais, com cinco vitórias da equipe brasileira, duas da argentina e cinco empates.
- Depois de se enfrentarem nas Quartas de Final de 2025 e na Fase de Grupos de 2026, voltarão a se encontrar por uma vaga na Final da CONMEBOL Libertadores.
Flamengo e Estudiantes voltarão a cruzar seus caminhos na CONMEBOL Libertadores. As Semifinais da edição de 2026 reunirão dois clubes com uma história em comum que começou na Supercopa de 1988 e que, depois de mais de três décadas sem confrontos oficiais, ganhou mais quatro capítulos entre a temporada passada e a atual.
O retrospecto dos 12 encontros favorece o ‘Mengão’, que soma cinco vitórias contra duas do ‘Pincha’, além de cinco empates. A equipe brasileira também leva vantagem no número de gols, com 13 marcados e oito sofridos. No entanto, o Estudiantes conta com um antecedente que alimenta sua esperança: já conseguiu eliminar o Flamengo em uma série continental.
O primeiro capítulo foi escrito nas Oitavas de Final da Supercopa de 1988. Depois de um empate por 1 a 1 no Estádio José Amalfitani, com gols de Oscar Antonio Gissi para o ‘Pincha’ e Bebeto para a equipe brasileira, o Flamengo venceu por 3 a 0 no Maracanã, com gols de Luis Henrique, Renato Gaúcho e Bebeto, e avançou com um placar agregado de 4 a 1 para as Quartas de Final, fase em que acabaria eliminado pelo Nacional, do Uruguai, após sofrer uma goleada.
Aquele confronto marcou o início de uma sequência que teve a equipe brasileira como vencedora das três primeiras eliminatórias. Em 1991, novamente pelas Oitavas de Final, o empate por 1 a 1 conquistado pelos argentinos no Brasil deixou a disputa em aberto, mas o Flamengo venceu por 2 a 0 na visita ao Estudiantes, com gols de Zinho e Gaúcho. O ‘Mengão’ seria eliminado na fase seguinte pelo River Plate, que venceu nos pênaltis no Maracanã.
Um ano depois, desta vez nas Quartas de Final, o Flamengo voltou a conquistar a classificação: venceu por 1 a 0 em casa, novamente com gol de Gaúcho, e sustentou a vantagem com um empate por 1 a 1 em La Plata. Nas Semifinais, o Racing Club avançou para a decisão em uma série emocionante, definida pelo gol de Alfredo Graciani no ‘El Cilindro’, em Avellaneda.
A primeira vitória do ‘Pincha’ chegou nas Oitavas de Final da Supercopa de 1994. Depois de um empate sem gols no Brasil, o Estudiantes fez valer o mando de campo e venceu por 2 a 0 para superar pela primeira vez a equipe carioca. Além de garantir a classificação, completou a série sem sofrer gols, marca que permanece como uma das melhores lembranças desse confronto. Apesar de vencer o Cruzeiro no jogo de ida das Quartas de Final, com gol de Juan Sebastián Verón, o ‘Pincha’ acabaria eliminado naquela fase.
Mais de duas décadas se passaram até que esse confronto voltasse a acontecer, nas Quartas de Final da CONMEBOL Libertadores 2025. Depois de eliminar o Cerro Porteño, o Estudiantes chegou às Quartas de Final para enfrentar um Flamengo que havia deixado o Internacional pelo caminho. O jogo de ida no Maracanã começou com gosto de pesadelo para o ‘Pincha’: Pedro marcou antes do primeiro minuto, e Guillermo Varela fez 2 a 0 antes dos 10 minutos da primeira etapa. Mas o Estudiantes mostrou sua competitividade e, aos 46 minutos do segundo tempo, diminuiu com Guido Carrillo.
O jogo de Volta foi bem diferente. Em busca da virada, o ‘Pincha’ entrou em campo disposto a vencer desde o início, exercendo pressão constante sobre o ‘Fla’ em uma noite brilhante de Gastón Benedetti, autor do gol que fez 1 a 0 e igualou o placar agregado aos 45’+2’ do primeiro tempo. Empurrado por sua torcida em uma típica noite de Copa, o Estudiantes criou muitas dificuldades para um Flamengo que terminou resistindo para levar a decisão aos pênaltis.
Na disputa, Agustín Rossi foi decisivo para a equipe brasileira, que garantiu a classificação às Semifinais: Benedetti, um dos destaques da noite, desperdiçou sua cobrança, enquanto Santiago Ascacíbar — hoje no Boca — perdeu o quarto pênalti. O Flamengo, que eliminaria o Racing nas Semifinais, terminaria levantando a CONMEBOL Libertadores diante do Palmeiras, em Lima.
A Fase de Grupos de 2026 voltou a reunir as duas equipes pelo Grupo A. Em La Plata, empataram por 1 a 1 na terceira rodada, com gols de Guido Carrillo e Luiz Araújo, enquanto o Flamengo venceu por 1 a 0 no Brasil, na quinta rodada, com gol de Pedro. O ‘Fla’ terminou na liderança do grupo, enquanto o Estudiantes avançou na segunda colocação graças ao gol de Mikel Amondarain — hoje no Bologna, da Itália — aos 45’+3’ diante do Independiente Medellín.
Com os resultados mais recentes, o ‘Mengão’ manteve sua invencibilidade como mandante diante do Estudiantes: em seis partidas, soma quatro vitórias e dois empates. Em território argentino, por outro lado, o retrospecto favorece o ‘Pincha’, com duas vitórias, três empates e apenas uma derrota. Agora, o histórico terá pela primeira vez um confronto pelas Semifinais. O Estudiantes tentará repetir a classificação conquistada em 1994, enquanto o Flamengo buscará ampliar sua vantagem nos duelos diretos. Depois de quatro encontros entre 2025 e 2026, voltarão a se enfrentar por um prêmio ainda maior: uma vaga na Final e a oportunidade de dar o último passo rumo à ‘Glória Eterna’.
